Этан

Эта́н (лат. ethanum), C2H6 — органическое соединение, второй член гомологического ряда алканов. Газ без цвета и запаха. В промышленности этан получают из природного газа и нефти и расходуют преимущественно для производства этилена.

Физические свойства

Этан при н. у. — бесцветный газ, без запаха и вкуса. Молярная масса — 30,07. Температура плавления −183,23 °C, температура кипения −88,63 °C. Плотность ρгаз.=0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρжидк.=0,561 г/см³ (T=-100 °C). Давление паров при 0 °C — 2,379 МПа. Растворимость в воде — 4,7 мл в 100 мл (при 20 °C), в этаноле — 46 мл в 100 мл (при 0 °C), хорошо растворяется в углеводородах. Точка вспышки у этана равна –187,8 °C, температура самовоспламенения — 595 °C. Этан образует с воздухом взрывоопасные смеси при содержании 5–15 об. % (при 20 °C). Октановое число —120,3.

Строение

Молекула этана имеет тетраэдрическое строение: атомы углерода являются sp3-гибридными. Связь C–C образована перекрыванием sp3-гибридных орбиталей, а связь C–H — перекрыванием sp3-гибридной орбитали углерода и s-орбитали водорода. Длина связи C–C равна 1,54 Å, а длина связи C–H равна 1,095 Å.

Поскольку С–С-связь в этане одинарная, вокруг неё возможно свободное вращение метильных групп. При вращении возникают различные пространственные формы молекулы этана, которые называются конформациями. Конформации принято изображать в виде перспективного изображения (такие изображения иногда называют «лесопильными козлами») либо в виде проекций Ньюмена.

Число конформаций для этана бесконечно, однако принято рассматривать две крайние конформации:

  • заслонённую, в которой атомы водорода максимально сближены в пространстве;
  • и заторможенную, в которой атомы водорода максимально удалены.

Заслонённая конформация имеет наибольшую энергию из всех конформаций, а заторможенная — наименьшую, то есть является наиболее энергетически выгодной и, следовательно, более устойчивой. Разница энергии между этими конформациями равна 2,9 ккал/моль. Считается, что это число отражает торсионное напряжение в менее выгодной заслонённой конформации. Если разделить эту энергию на три взаимодействия между парами атомов водорода, то энергия торсионного взаимодействия двух атомов водорода составит примерно 1 ккал/моль.

По значению 2,9 ккал/моль из уравнения Гиббса можно вычислить константу равновесия между двумя конформациями этана. При температуре 25 °С значительно преобладает заторможенная конформация: 99 % молекул этана находятся в этой конформации и лишь 1 % — в заслонённой.

Энергии крайних и промежуточных конформаций принято представлять в виде циклических графиков, где по оси абсцисс отложен торсионный угол, а по оси ординат — энергия.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объёму. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьём для получения этилена. Также этан получают при гидрокрекинге углеводородов и ожижении углей.

Смотреть:
Амины

В лабораторных условиях

В 1848 году Кольбе и Франкленд впервые синтетически получили этан, обработав пропионитрил металлическим калием. В 1849 году они получили этот газ электролизом ацетата калия и действием цинка и воды на иодэтан.

В лаборатории этан можно получить несколькими способами:

  • из иодметана по реакции Вюрца;






2
C

H

3


I
+
2
N
a

C

H

3


C

H

3


+
2
N
a
I




{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}I+2Na\rightarrow CH_{3}CH_{3}+2NaI}}}

  • из ацетата натрия по реакции Кольбе;






C

H

3


C
O

O






e





C

H

3


C
O
O


C

H

3



+
C

O

2






{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COO^{-}-e^{-}\rightarrow CH_{3}COO\cdot \rightarrow CH_{3}\cdot +CO_{2}}}}






2
C

H

3




C

H

3


C

H

3






{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}\cdot \rightarrow CH_{3}CH_{3}}}}

  • взаимодействием пропионата натрия с щёлочью;






C

H

3


C

H

2


C
O
O
N
a
+
N
a
O
H

C

H

3


C

H

3


+
N

a

2


C

O

3






{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}COONa+NaOH\rightarrow CH_{3}CH_{3}+Na_{2}CO_{3}}}}

  • из этилбромида гидролизом соответствующего реактива Гриньяра;






C

H

3


C

H

2


B
r
+
M
g

C

H

3


C

H

2


M
g
B
r




{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}Br+Mg\rightarrow CH_{3}CH_{2}MgBr}}}






C

H

3


C

H

2


M
g
B
r
+

H

2


O

C

H

3


C

H

3


+
M
g
O
H
B
r




{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH_{2}MgBr+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CH_{3}+MgOHBr}}}

  • гидрированием этилена (над Pd) или ацетилена (в присутствии никеля Ренея).






C

H

2


C

H

2


+

H

2



C

H

3


C

H

3






{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}CH_{2}+H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{3}}}}






H
C

C
H
+
2

H

2



C

H

3


C

H

3






{\displaystyle {\mathsf {HC\equiv CH+2H_{2}\rightarrow CH_{3}CH_{3}}}}

Химические свойства

Этан вступает в типичные реакции алканов, прежде всего реакции замещения, проходящие по свободнорадикальному механизму. Среди химических свойства этана можно выделить:

  • термическое дегидрирование при 550-650 °C с образованием этилена;
  • дальнейшее дегидрирование выше 800 °C, приводящее к ацетилену (в этой реакции также получаются бензол и сажа);
  • хлорирование при 300-450 °C с образованием этилхлорида;
  • нитрование в газовой фазе с образованием смеси нитроэтана и нитрометана (3:1).

Применение

Основное использование этана в промышленности — получение этилена методом парового крекинга. Именно из этилена далее получают важные промышленные продукты, однако в целях экономии разрабатываются методы превращения в них самого этана. Однако ни один из проектов пока не прошёл пилотную стадию. Проблемы в этой области связаны с низкой селективностью реакций. Одним из перспективных направлений является синтез винилхлорида напрямую из этана. Также применяется превращение этана в уксусную кислоту. Термическим хлорированием этана в различных условиях получают хлорэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,1,1-трихлорэтан.

Физиологическое действие

Этан обладает слабым наркотическим действием (ослаблено за счёт низкой растворимости в жидкостях организма). Класс опасности — четвёртый. В концентрациях 2-5 об. % он вызывает одышку, в умеренных концентрациях — головные боли, сонливость, головокружение, повышенное слюноотделение, рвоту и потерю сознания из-за недостатка кислорода. В высоких концентрациях этан может вызвать сердечную аритмию, остановку сердца и остановку дыхания. При постоянном контакте может возникнуть дерматит. Сообщается, что при 15-19 об. % этан вызывает повышение чувствительности миокарда к катехоламинам.

Интересные факты

Предположительно, на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

Примечания

Литература

  • Братков А. А. Этан // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. 491. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Schmidt R., Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2014. — doi:10.1002/14356007.a13_227.pub3.
  • The chemistry of alkanes and cycloalkanes / Ed. Saul Patai and Zvi Rappoport. — John Wiley & Sons, 1992. — ISBN 0-471-92498-9.
  • Тутурин Н. Н. Этан // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.


Error: 404 Not Found.

Параметры молекулы этана

Error: 404 Not Found.

Конформеры этана

Рассказать друзьям: