Нерол

Нерол
Nerol terpenoid.png Nerol-3D-balls.png
Общие
Хим. формула C10H18O
Физические свойства
Молярная масса 154,24 г/моль
Плотность 0,8796 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 229-230 °C
 • вспышки 93 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4746
Классификация
Рег. номер CAS 106-25-2
PubChem 643820
Рег. номер EINECS 203-378-7
SMILES CC(=CCCC(=CCO)C)C
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7-GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N
ChEBI 29452
ChemSpider 558917
Безопасность
ЛД50 >4500 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на складе

Нерол — спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену. Является цис-изомером гераниола.

Нерол C10H18O состоит из двух форм:

  • I — α-форма: α-(цис-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол)
  • II — β-форма: β-(цис-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол)

Содержание

  • 1 Свойства
  • 2 Нахождение в природе
  • 3 Способы получения
  • 4 Применение
  • 5 Литература

Свойства

Бесцветная жидкость с нежным запахом розы. Растворяется в этаноле, малорастворим в воде. Пороговая концентрация в атмосфере 1,45⋅10−9 г/л

Химические свойства обусловлены наличием двойной связи и первичной спиртовой группы и не отличаются от свойств аналогичных соединений (алкенов и первичных спиртов).

Нахождение в природе

Нерол содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом эфирных маслах.

Способы получения

Нерол в основном получают из эфирных масел, а также химическим способом:

  • изомеризацией гераниола в присутствии щелочи или триизопропилалюминия
  • селективным гидрированием цитраля
  • изомеризацией линалоола в присутствии ванадиевых катализаторов
  • стереоселективной теломеризацией изопрена в присутствии металлоорганических соединений (например, бутиллития). Синтез проходдит в 4 стадии: 1) получение N,N-диэтилнериламина реакцией изопрена с диэтиламином в присутствии бутиллития; 2) замена диэтиламиногруппы на хлор (получение нерилхлорида) действием этилового эфира хлормуравьиной кислоты; 3) нуклеофильный обмен хлора на ацетокси-группу — получение уксуснокислого эфира нерола действием ацетата калия в присутствии 18-крауна-6; 4) омыление нерилацетата спиртовой щёлочью. Такой способ синтеза интересен тем, что на первой стадии связывание остатков изопрена происходит аналогично биогенезу изопреноидов.

От гераниола отделяется обработкой хлоридом кальция, с которым только гераниол образует кристаллическое соединение.

Применение

Нерол принадлежит к душистым веществам, используется для составления парфюмерных композиций, ароматизации мыла и моющих средств. Используется также в синтезе других душистых веществ (цитраля, сложных эфиров).

Литература

  • Абляционные материалы-Дарзана //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623с.
  • Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.
  • Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. — М.: «Мир», 1999. — С. 236—239. — ISBN 5-03-002940-0.
Рассказать друзьям:
Смотреть:
Гизо, Франсуа

Добавить комментарий